您在送货期间撞到出租车后老板要求赔偿是否合法，可依据《中华人民共和国道路交通安全法》及相关法律分析：根据《中华人民共和国道路交通安全法》第七十六条，机动车发生交通事故造成财产损失的，先由保险公司在交强险责任限额内赔偿；不足部分，由有过错一方承担责任。若您是因工作送货，老板作为雇主（用人单位或接受劳务一方），需先对外承担赔偿责任。若您存在故意或重大过失（如酒驾、超速），老板可依据《民法典》第一千一百九十二条（个人劳务关系）或《工资支付暂行规定》第十六条（劳动关系）向您追偿。但若您无过错或仅为一般过失，老板要求您赔偿不符合法律规定。
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您在送货期间撞到出租车后老板要求赔偿是否符合规定，需结合事故责任、劳动关系及合同约定综合判断。以下为不同情况的详细说明：1.若您与老板存在劳动关系，且事故是因工作原因导致：根据《工伤保险条例》及相关规定，用人单位需承担工伤赔偿责任（若涉及第三人侵权，可追偿），老板要求您个人全额赔偿通常不符合规定。2.若您与老板是劳务关系，且您在送货中存在故意或重大过失：老板在承担对外赔偿责任后，可依据《民法典》向您追偿部分或全部损失，此时老板要求赔偿可能符合规定。3.若送货合同中明确约定事故责任由您承担：且该约定不违反法律强制性规定，老板可按合同要求您赔偿。
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您在送货期间撞到出租车后，可能面临以下法律风险：1.赔偿责任追偿风险：若您与老板是劳务关系且存在重大过失（如送货时闯红灯撞车），老板在赔偿出租车损失后，可向您追偿全部或部分费用，导致您承担高额经济赔偿。2.劳动关系下的工伤认定风险：若您与老板是劳动关系，但未签订劳动合同且老板拒绝承认劳动关系，您可能无法通过工伤程序获得赔偿，需自行承担医疗或车辆维修费用。
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您在送货期间撞到出租车后，以下特殊情况会影响处理结果：1.事故由出租车方故意造成：若出租车故意别车导致您撞车，根据《道路交通安全法》第七十六条，您方无需承担赔偿责任，老板也无权要求您赔偿。2.车辆未投保交强险：若老板未为送货车辆投保交强险，根据法律规定，老板需在交强险责任限额内先行赔偿，此时老板可能会将该部分损失转嫁给您，增加您的赔偿压力。3.您与老板存在挂靠关系：若您是挂靠在老板公司名下送货，事故责任可能由挂靠公司与您共同承担，老板要求您单独赔偿的主张可能不成立。

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